Geary était l'un des gardiens de prison qui travaillaient sous les ordres de Bellick à Fox River. Il était réputé pour voler les affaires des détenus, notamment la montre de Michael qui en avait besoin pour s'évader puis ensuite l'argent de Benjamin Miles « C-Note » Franklin et la montre à gousset de Westmoreland. Il Il a été licencié pour vol et mauvais traitements car il a été accusé d'avoir brûlé Michael. En fait, il a été l'objet d'une machination mise en place par Michael, Westmoreland et Manche qui ont trouvé un moyen de se venger de Geary pour ses vols et trouver une réponse à la brulure de Michael. Geary rejoint plus tard Bellick dans la chasse aux fugitifs dans le but de récupérer l'argent de Westmoreland. Mais il le doublera et s'enfuira seul avec les 5 millions de dollard. Il sera finalement retrouvé et assassiné par T-Bag.